DABCYL偶氮荧光淬灭剂的连续流合成

亚当·T·麦考马克（Adam T. McCormack）| 约翰·C·斯蒂芬斯（John C. Stephens）

梅努斯大学（Maynooth University）化学系，爱尔兰梅努斯 W23 XY3X

我们开发了一种既稳健又本质更安全的连续流工艺，用于合成 DABCYL 型偶氮荧光淬灭剂。传统的重氮化-偶联反应流程已成功从危险的分批操作条件转化为可控的多步连续流工艺，从而实现了反应性重氮中间体的原位生成和即时消耗。通过对温度和停留时间的系统优化，在单步操作中获得了高达 84% 的产率和 17 克/小时的产速。该集成两步连续流系统能够以高达 84% 的产率生产 DABCYL 3a，产速超过 65 克/小时，并且重复性极佳。所有 DABCYL 衍生物均表现出宽的可见光吸收范围（418–532 纳米）和高摩尔消光系数（2.4–3.3 × 10⁴ M^–1 cm^–1），证实了它们作为优良淬灭剂的适用性。该工艺显著提升了安全性和产率，为 DABCYL 类特殊试剂及相关偶氮化合物的工业化生产奠定了实用基础。