苯并噻嗪因其特殊的刚性和平面性，能够与生物靶标相互作用[1]，是一类具有重要生物活性和药理活性的杂环化合物[2][3]，例如抗疟疾、抗菌、神经系统抑制剂和抗癌剂（图1）[4]。这类化合物的合成方法已被广泛探索[5]。例如，通过过渡金属催化的C-C键断裂偶联反应，可以利用2-氨基苯并噻唑和末端炔烃或炔基羧酸合成氰基取代的苯并[1,4]噻嗪[6]。2019年，Yan等人报道了一种使用烷基2-(苯并[b][1,4]噻嗪-3-亚基)乙酸酯、芳香醛和环状二酮的三组分亲电加成反应来制备四氢苯并噻嗪[7]。2021年，我们团队还报道了一种利用芳基甲基酮和2,2’-二硫二苯胺选择性合成2-酰基苯并噻嗪和二苯[b][1,4]噻嗪的方法[8]。尽管已有大量合成方法，但仍然需要高效的新合成方法以及具有特殊性质的新分子。
亲核攻击和自由基环化反应是现代有机合成中构建杂环骨架的两种基本策略，在药物化学[9]、天然产物合成[10]和材料科学[11]中具有广泛应用。亲核攻击反应能够精确形成C-C键和C-杂原子键，从而构建出具有高区域和立体选择性的复杂分子骨架[12]。近年来，自由基环化反应因其在温和条件下的优异官能团耐受性和无需繁琐保护步骤的特点而成为研究热点，被广泛应用于天然产物[13]、药物[14]、农用化学品[15]和新聚合物[16]的合成。这两种方法的互补性使化学家能够应对各种合成挑战，凸显了它们在推进合成方法学中的关键作用。本文报道了一种利用Cu(OTf)2催化的级联亲核攻击和自由基环化反应高效合成一系列共轭二苯亚甲基苯并[b][1,4]噻嗪的方法。这种扩展的π-共轭结构在信息编码和生物应用方面具有潜力。
