吲哚嗪是一种含有氮的杂环化合物，在医药领域和材料化学中具有广泛的应用。[1],[2] 在过去的几十年里，已经开发出了多种合成吲哚嗪衍生物的方法。[3] 作为环状吲哚嗪衍生物，5,6-二氢吡咯[2,1-a]异喹啉是天然Lamellarin生物碱的核心成分，并且表现出重要的生物活性。[5],[6],[7],[8] 因此，这些化合物的合成近年来受到了广泛关注。[9]
从四氢异喹啉合成5,6-二氢吡咯[2,1-a]异喹啉的主要途径如图1所示。[10],[11],[12],[13] 其包括：(i) N-亚胺与烯烃或炔烃的氧化环加成（图1a）；(ii) 四氢异喹啉与乙二醛的亲核加成以及随后与烯烃或炔烃的环加成（图1b）；(iii) 在酸的促进下，四氢异喹啉与α,β-不饱和醛在甲苯中的串联反应（图1c）；(iv) 四氢异喹啉与芳香甲基酮和DMSO的碘介导的三组分反应（图1d）。[13] 尽管取得了很大的进展，但这些合成方法无法有效制备1,3-二芳基化的5,6-二氢吡咯[2,1-a]异喹啉。
据我们所知，迄今为止，仅有两个例子成功合成了1,3-二芳基化衍生物或其氢化产物。2010年，Siedel团队通过四氢异喹啉与1,3-二酮在微波辐射下的反应制备了1,3-二芳基-5,6-二氢吡咯[2,1-a]异喹啉。[14] 但由于起始材料的限制，该反应需要高温，并且产物通常在C1和C3位置具有相同的芳香取代基（图2a）。随后，Siedel团队又开发了另一种四氢异喹啉与α,β-不饱和酮在甲苯中的反应，得到了2,3,5,6-四氢吡咯[2,1-a]异喹啉（图12a），但仅制备了两种氢化产物，且未研究不饱和酮的范围及反应的区域选择性（图2b）。由于我们一直对四氢异喹啉的反应感兴趣，[15] 本文报道了一种在无溶剂条件下，通过铜催化四氢异喹啉与α,β-不饱和酮反应来合成1,3-二芳基-5,6-二氢吡咯[2,1-a]异喹啉的实用方法（图2c）。这种方法具有环保的反应条件，并对之前关于四氢异喹啉与α,β-不饱和醛在甲苯中反应的研究进行了重要补充。
