设计和开发具有独特且可调荧光特性的新型材料一直是材料科学的研究重点[1]、[2]、[3]、[4]。发光有机材料（LOMs）在受到激发时能够发光，在材料科学领域是一个热门的研究方向。与其他无机发光体（如量子点或稀土材料）相比，LOMs具有制备简单、多色荧光以及易于与柔性平台集成等优点。这些分子可以通过结构修饰在特定波长下发光，具有较长的荧光寿命和较高的发光效率，因此在发光器件、生物成像、光动力疗法（PDT）、太阳能转换、信息存储和逻辑门等领域有广泛的应用[1]、[3]、[5]、[6]、[7]、[8]、[9]。然而，传统的有机荧光团分子常常会发生聚集导致荧光淬灭（ACQ），这限制了它们在生物系统中的应用。相反，具有AIE（聚集诱导发射）特性的分子在聚集过程中会变得更加活跃，从而在实际应用中更具优势。在开发功能性AIE荧光团的过程中，分子设计在调控激发态行为方面起着关键作用[10]、[11]、[12]、[13]、[14]。一种有效策略是引入能够促进或抑制ESIPT（激发态分子内质子转移）的结构元素。具有质子供体羟基（-OH）和相邻质子受体氮（N）或氧（O）原子的ESIPT活性分子可以表现出双发射带、较大的斯托克斯位移、更好的光稳定性和环境敏感性。通过将羟基替换为甲氧基，可以有效地关闭ESIPT过程[15]、[16]、[17]、[18]。这种结构修饰为研究ESIPT如何影响AIE活性分子的光物理性质提供了可控的方法。因此，同时具备AIE和ESIPT特性的有机材料引起了广泛的研究兴趣。这些双功能系统在分子传感、生物成像（体内和体外）、光电子学、刺激响应材料、数据存储和光动力疗法等领域具有巨大应用潜力[19]、[20]、[21]、[22]、[23]、[24]、[25]。
荧光席夫碱化合物因其易于制备、结构灵活性和可调的光学特性而备受关注[26]、[27]、[28]、[29]、[30]、[31]。特别是基于4,4′-(六氟异丙叉)二苯胺（HFI）的对称席夫碱体系，已成为先进功能材料的有希望的平台。HFI核心含有两个高电负性的三氟甲基（-CF3），具有更强的电子吸引能力、更高的化学和热稳定性以及更好的有机介质溶解性。这些特性有助于促进分子内电荷转移（ICT）和聚集行为，对于设计AIE和ESIPT活性系统非常重要。这些席夫碱的对称性使得分子具有明确的堆积结构和优异的荧光性能，使其非常适合用于机械荧光变色材料、细胞成像、法医和安全应用、光刻、分子开关和执行器等领域[32]、[33]、[34]、[35]。此外，刚性氟化骨架与动态质子转移和聚集敏感性的结合使这些材料在溶液和固态环境中都能高效工作，包括活细胞荧光成像和金属离子检测。
因此，在本研究中，我们报道了两种新型荧光分子HF-NAP1和HF-NAP2，它们均以4,4′-(六氟异丙叉)二苯胺为核心，并分别引入了萘醛官能团（图1）。其中一个分子在亚胺（CH=N）基团相邻的位置含有邻位羟基（OH），可能促进ESIPT现象，而另一个分子含有邻位甲氧基（-OCH3），从而抑制了ESIPT。这两种化合物在THF-水混合物中均表现出明显的AIE特性和不同的发射行为：ESIPT活性化合物发出绿色荧光，而非活性化合物发出蓝色荧光。这些差异突显了激发态质子转移对发射波长和强度的影响。本研究对比分析了ESIPT活性和非活性AIE荧光团在活细胞成像中的应用，为下一代荧光探针的设计提供了宝贵的指导。通过调控取代基对分子内过程的影响，可以调节发射特性并优化材料科学和生物医学成像中的应用性能。
