综述:N-杂环卡宾(NHCs):酰胺键形成中一种新兴的高效催化剂

时间:2025年8月4日
来源:Advanced Synthesis & Catalysis

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N-杂环羰基化合物(NHCs)作为高效催化剂在酰胺键形成中展现独特优势,涵盖金属-有机复合物和非金属催化体系,特别在钯和铑催化下实现原子经济性合成。其机理涉及多种活性中间体形成,可在温和条件下获得高选择性产物,且符合绿色化学原则。近年发展出金属-free催化、连续流工艺和电催化策略,拓展了底物范围和反应条件适应性。

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摘要

自从N-杂环卡宾(NHCs)被发现以来,由于其独特的反应性和强的σ-供体能力,它们作为配体和有机催化剂的作用显著增强。近年来,通过NHC催化作用,酰胺键的形成领域取得了显著进展。鉴于酰胺在制药、农用化学和材料科学中的广泛应用,已经开发出多种基于NHC的策略,用于从醛、醇、酯和腈等底物合成酰胺。本综述强调了NHC催化酰胺键形成的可持续性和高效性。无论是含金属的NHC复合物还是不含金属的NHCs,都提供了多样的催化途径,其中Ru-NHC体系在氧化还原中性的酰胺化反应中表现出特别优异的效果。NHCs通过酰基氮杂环化合物(acyl azolium)、半胺(hemiaminal)和Breslow中间体等机制促进反应,在温和条件下实现高选择性。许多这些方法符合绿色化学的原则,具有高原子经济性和最小的废物产生。NHC催化剂的多功能性和可调性使其具有广泛的底物适应性,最近的创新包括无金属有机催化、连续流动工艺和电化学酰胺化策略。本综述全面分析了NHC催化的酰胺形成过程,总结了关键反应机制、底物范围和催化剂设计,强调了它们在基于金属的催化方法和有机催化可持续酰胺化方法中的双重作用。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。

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